ผู้กำกับ Michael Mann และ Leonardo DiCaprio เกือบจะได้ร่วมงานกันในภาพยนตร์เรื่อง The Aviator (2004) แต่ว่าเขาก็ได้มอบโปรเจ็กต์นี้ให้ Martin Scorsese เพื่อนของ DiCaprio แทน แต่สิ่งที่เกิดขึ้นก็คือ Mann และ DiCaprio ก็มีการติดต่อกันอย่างใกล้ชิดมาตลอดก่อนหน้านี้ในช่วงทศวรรษที่ 1990s

แม้ว่า Mann จะเป็นที่รู้จักในการเป็นผู้กำกับภาพยนตร์ที่นำเสนอเกี่ยวกับอาชีพต่างๆ ที่ขับเคลื่อนด้วยความหลงใหล (ไม่ว่าจะสุจริตหรือไม่ก็ตาม) แต่เขาก็ยังชอบทำภาพยนตร์ชีวประวัติที่มักจะเล่าเรื่องที่ซับซ้อนของตัวละครต้นแบบ ในบางครั้งเขาก็ได้นำความสนใจเหล่านี้เข้าไปในโปรเจกต์อย่าง Public Enemies (2009) หรือ The Insider (1999) ซึ่งทั้งสองเรื่องนี้เป็นการศึกษาเกี่ยวกับตัวละครมากพอๆ กับการเป็นหนังระทึกขวัญที่สร้างจากเหตุการณ์จริง…

ดูเหมือนว่าเขาจะสนใจภาพยนตร์เกี่ยวกับการต่อสู้ในชีวิตจริงของผู้คนกับปีศาจที่อยู่ในตัว… จึงผลักดันให้ Mann เอาตัวเองไปจมอยู่กับภาพยนตร์ชีวประวัติของ James Dean ในปี 1993 …ในขณะนั้น DiCaprio ซึ่งมีอายุได้เพียง 19 ปี เขาได้สร้างกระแสในปีเดียวกันนั้นด้วยการแสดงนำในภาพยนตร์ดราม่าเรื่อง What’s Eating Gilbert Grape? (1993) ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์เป็นครั้งแรก… และในขณะที่ Mann กำลังจะแคสต์นักแสดงคนอื่นๆ เพื่อมาเล่นเป็นดารารูปหล่อในตำนานอยู่นั้น… ไม่นานนัก เขาก็ได้เลือก DiCaprio เป็นตัวเลือกอันดับต้นๆ สำหรับบทบาทนี้…

แต่ก็มีปัญหาเพียงอย่างเดียวก็คือ Mann รู้สึกว่า DiCaprio ดูเหมือนเด็กเกินไปที่จะเล่นเป็น Dean ที่โตแล้ว…

Leonardo DiCaprio ในตอนโต…เขาแก่ขึ้นจนลืมไปเลยว่าเคยมีช่วงหนึ่งที่เขามักถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าดูเด็กเกินไปสำหรับภาพยนตร์หลายๆ เรื่องที่สร้างขึ้นเมื่อตอนเขาเป็นวัยรุ่น… ทางด้านผู้กำกับ Josh Spiegel เคยกล่าวว่า:

DiCaprio เคยได้รับทั้งพรและคำสาปแช่งด้วยการมีใบหน้าที่น่าเอ็นดูที่ทำให้เขากลายเป็นขวัญใจวัยรุ่น…

ในการให้สัมภาษณ์กับทาง Deadline ทางด้าน Michael Mann ได้กล่าวถึงภาพลักษณ์ของ DiCaprio ในช่วงวัยรุ่นในทำนองเดียวกันว่า สิ่งนี้เป็นปัจจัยที่ “สูญเสียความน่าเชื่อถือ” ต่อชีวประวัติของ James Dean เขาได้กล่าวว่า:

นั่นมันแปลกมากเกี่ยวกับ James Dean มันเป็นบทภาพยนตร์ที่เยี่ยมมาก แล้วใครล่ะที่จะเล่นเป็น James Dean ได้ และผมก็พบผู้ชายที่เล่นเป็น James Dean ได้ แต่เขายังเด็กเกินไป คนๆ นั้นมันคือ Leo …เราทำ การทดสอบหน้าจอที่น่าทึ่งมาก ผมคิดว่าเขาน่าจะอายุ 19 ตอนนั้น และจากมุมหนึ่ง เขามีทั้งหมด ผมหมายถึง มันคือความฉลาด เขามักจะหันหน้าไปทางเดียว และเราก็เห็นภาพของ James Dean แล้วเขาก็เบือนหน้าไปทางอื่น แต่ก็ไม่ได้สิ เขายังเด็กอยู่ และผมก็พบการแสดงที่สมบูรณ์แบบที่สุดของตัวละครแล้ว ในอีกประมาณ 3 ปีหลังจากนั้น…

ในเมื่อเขาไม่ต้องการรอให้ DiCaprio แก่ขึ้นในบทบาทนี้ Mann จึงได้ลาออกและวางมือจากภาพยนตร์เรื่องนี้… ส่วนชีวประวัติของ Dean ที่บรรลุผลในที่สุดถูกทำออกมาเป็นภาพยนตร์ที่สร้างขึ้นสำหรับทีวีในเรื่อง James Dean ในปี 2001 ที่กำกับโดย Mark Rydell และนำแสดงโดย James Franco ได้รับเสียงตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์ โดยเฉพาะ The Washington Post ได้เขียนไว้ว่า “เป็นการเขียนถึงชีวิตของ Dean ขึ้นใหม่ ด้วยสิ่งที่อาจเรียกได้ว่าความเหมาะสมที่น่าทึ่ง…”

อย่างไรก็ตาม เราไม่อาจรู้ได้ว่าภาพยนตร์ James Dean ของ Mann จะดีกว่าไหม? หรือเป็นไปได้มากเพียงใด แต่เมื่อพิจารณาจากสิ่งที่ผู้กำกับได้สร้างภาพยนตร์เรื่อง Heat (1995) ออกมาแล้ว บางทีทุกอย่างก็อาจจะออกมาดีที่สุด…